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Triethylamine → Methyl 3-amino-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate

HRID 1861862
ノート
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反応式

HRID 1861862 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:11][C:10]=1[N+:19]([O-])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C>CO.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[NH2:19][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][C:9]=1[NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 8471TriethylamineHCID 22988663Methyl 4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-nitrobenzoate

生成物 1

HCID 18621647Methyl 3-amino-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate収率 100.1%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

Part 1. To a solution of methyl 4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-nitrobenzoate (0.44 g, 1.5 mmol) in methanol (2 mL), ethyl acetate (3 mL) and triethylamine (0.21 mL, 1.5 mmol) was added 10% Pd on carbon (159 mg, 0.15 mmol). The reaction mixture was hydrogenated under 1 atm H2 for 3.5 hours, filtered, and concentrated in vacuo to yield methyl 3-amino-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]benzoate (0.40 g, 99%) as a white solid. ES-MS (M+H—C4H8)+=211.1.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-6b85ecfab89d4dd0968a8d68073a80f5
出典データセット
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06534535B1

反応ノート

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