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Diisopropylethylamine → 5-{(3R)-4-[(3-acetylphenyl)sulfonyl]-3-methylpiperazin-1-yl}pyridine-2-carbonitrile

HRID 1868122
ノート
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反応式

HRID 1868122 の反応式
[CH3:1][C@H:2]1[NH:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14]#[N:15])=[N:12][CH:13]=2)[CH2:3]1.[C:16]([C:19]1[CH:20]=[C:21]([S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)(=[O:18])[CH3:17].C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl>[C:16]([C:19]1[CH:20]=[C:21]([S:25]([N:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14]#[N:15])=[N:12][CH:13]=3)[CH2:3][C@H:2]2[CH3:1])(=[O:27])=[O:26])[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)(=[O:18])[CH3:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27562603-Acetylbenzenesulfonyl chlorideHCID 442495865-[(3R)-3-methylpiperazin-1-yl]pyridine-2-carbonitrile

生成物 1

HCID 442495875-{(3R)-4-[(3-acetylphenyl)sulfonyl]-3-methylpiperazin-1-yl}pyridine-2-carbonitrile収率 80.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred solution of 5-[(3R)-3-methylpiperazin-1-yl]pyridine-2-carbonitrile (250 mg, 1.24 mmol) and 3-acetylbenzenesulfonyl chloride (270.3 mg, 1.24 mmol) in anhydrous dichloromethane (4 mL) was added diisopropylethylamine (0.43 mL, 2.48 mmol). The mixture was stirred at room temperature for over night. Reaction was complete as determined by TLC. The reaction mixture was purified via flash column chromatography to yield 5-{(3R)-4-[(3-acetylphenyl)sulfonyl]-3-methylpiperazin-1-yl}pyridine-2-carbonitrile in 80.3% yield (383 mg) as a light yellow solid.

後処理

  1. customReaction
  2. customThe reaction mixture was purified via flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-326ad8aa2b004662b943d832552f8faf
出典データセット
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07632838B2

反応ノート

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