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Morpholine → 4-[3-(2-Methoxyethoxy)-5-nitrophenyl]morpholine

HRID 187
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反応式

HRID 187 の反応式
C1COCCN1.COCCOc1cc(I)cc([N+](=O)[O-])c1>CC(=O)O.CC(=O)O.Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>COCCOc1cc(N2CCOCC2)cc([N+](=O)[O-])c1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 8083MorpholineHCID 598178111-Iodo-3-(2-methoxyethoxy)-5-nitro-benzene

生成物 1

HCID 598178384-[3-(2-Methoxyethoxy)-5-nitrophenyl]morpholine収率 53.1%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 10796Cesium carbonate試薬HCID 634876Binap, (A+-)-触媒
HCID 4144353
Palladium (II) acetate
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

The diacetoxypalladium (0.337 g, 1.50 mmol) was added to a stirred mixture of 1-iodo-3-(2-methoxyethoxy)-5-nitrobenzene (9.7 g, 30.02 mmol), cesium carbonate (29.3 g, 90.07 mmol) and morpholine (3.41 mL, 39.03 mmol) and 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (1.869 g, 3.00 mmol) dissolved in toluene (200 mL) and dioxane (50 mL) The reaction was degased, purged with argon and heated at 110 °C for 15 hours. The mixture was diluted with dichloromethane (250ml) the salts were fitered, the filtrate was concentrated. The crude product was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 0 to 15% ethyl acetate in dichloromethane. The solvent was evaporated to dryness to afford 4-(3-(2-methoxyethoxy)-5-nitrophenyl)morpholine (4.50 g, 53.1 %) as a orange solid.

出典と根拠

ORDレコード
ord-ea00f60c7d1b4b2b96c954e87362056a
出典データセット
750 AstraZeneca ELN dataset
元リンク
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反応ノート

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