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Dimethylamine → HCID 70937249、化合物

HRID 1875253
ノート
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反応式

HRID 1875253 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([S:16](Cl)(=[O:18])=[O:17])[N:5]([CH2:8][O:9][CH2:10][CH2:11][Si:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[C:6]=1[Cl:7].[CH3:20][NH:21][CH3:22]>CC(C)=O.C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([S:16]([N:21]([CH3:22])[CH3:20])(=[O:18])=[O:17])[N:5]([CH2:8][O:9][CH2:10][CH2:11][Si:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[C:6]=1[Cl:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 674DimethylamineHCID 86761667HCID 86761667、化合物

生成物 1

HCID 70937249HCID 70937249、化合物収率 57%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180Acetone溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

A solution of 4,5-dichloro-1-({[2-(trimethylsilyl)ethyl]oxy}methyl)-1H-imidazole-2-sulfonyl chloride (0.826 mmol) in acetone (2.5 mL) and THF (1.5 mL) was added to dimethylamine (2.0 mL of a 2M solution in THF, 4.0 mmol). The reaction mixture was stirred at RT for 1 h and then evaporated to dryness. The residue was taken up in EtOAc and washed with brine. The organic layer was dried (Na2SO4), filtered, evaporated and purified by silica gel chromatography (0-30% EtOAc/hexanes) to provide the title compound (0.18 g, 57%) as a light yellow oil. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 5.62 (s, 2H), 3.61-3.75 (m, 2H), 3.06 (s, 6H), 0.84-1.00 (m, 3H), 0.00 (s, 9H).

後処理

  1. customevaporated to dryness
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. custompurified by silica gel chromatography (0-30% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-591906ea80d54603b8677c7cd3a9a502
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08304419B2

反応ノート

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