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p-Toluenesulfonic acid → 3-({4-[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-methoxypyrimidin-2-yl}amino)benzoic Acid

HRID 1876899
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反応式

HRID 1876899 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[N:10][N:11]([CH:13]([CH:17]3[CH2:19][CH2:18]3)[CH2:14][C:15]#[N:16])[CH:12]=2)[C:5]([O:20][CH3:21])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[C:26]([OH:28])=[O:27].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O1CCOCC1>>[C:15]([CH2:14][CH:13]([N:11]1[CH:12]=[C:8]([C:6]2[C:5]([O:20][CH3:21])=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:22][C:23]3[CH:24]=[C:25]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[C:26]([OH:28])=[O:27])[N:7]=2)[CH:9]=[N:10]1)[CH:17]1[CH2:19][CH2:18]1)#[N:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 74193-Aminobenzoic AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 866373033-[4-(2-chloro-5-methoxypyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile

生成物 1

HCID 687585973-({4-[1-(2-cyano-1-cyclopropylethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-methoxypyrimidin-2-yl}amino)benzoic Acid収率 99.5%

実験手順

A mixture of 3-[4-(2-chloro-5-methoxypyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-cyclopropylpropanenitrile (from example 320 step 1, 250 mg, 0.00082 mol), 3-aminobenzoic acid (169 mg, 0.00123 mol), and p-toluenesulfonic acid (120 mg, 0.00070 mol) in dry 1,4-dioxane (5 mL, 0.07 mol) was refluxed overnight, then cooled to room temperature. The insoluble material was filtered off. The filtration was evaporated to dryness to give the crude product (330 mg, 99.14%). LCMS (M+H) 405.3.

後処理

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. filtrationThe insoluble material was filtered off
  3. filtrationThe filtration
  4. customwas evaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-eb2c412ba356472892584b8af705e02d
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08309718B2

反応ノート

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