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Cycloheptanol → Cycloheptyloxyacetic Acid Ethyl Ester

HRID 18812
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反応式

HRID 18812 の反応式
[CH:1]1([OH:8])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[N+](=[CH:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[N-]>ClCCl.CCOCC.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.[Rh].[Rh]>[CH2:15]([O:14][C:12](=[O:13])[CH2:11][O:8][CH:1]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1)[CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 10399CycloheptanolHCID 12192Ethyl diazoacetate

生成物 1

HCID 61069721Cycloheptyloxyacetic Acid Ethyl Ester収率 95.9%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 423677Acetic acid, rhodium salt (4:2)触媒HCID 3283Diethyl Ether溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of cycloheptanol (0.600 mL, 5.0 mmol) in dichloromethane (15 mL) is added rhodium (II) acetate dimer (21 mg) followed by ethyl diazoacetate (0.60 g, 5.7 mmol). The reaction mixture is stirred at RT for 10 min. The reaction mixture is rotary evaporated, and the residue dissolved in Et2O, filtered through Celite, and the filtrate is evaporated and the residue is vacuum distilled at 150° C. to give 0.960 g of the product 411. 1H NMR (CDCl3) δ 4.21 (q, 2H), 4.06 (s, 2H), 3.50 (m, 1H), 1.93 (m, 2H), 1.7-1.4 (m, 8H), 1.4-1.3 (m, 2H), 1.28 (t, 3H); MS: m/z 201 (M++1).

後処理

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. customthe filtrate is evaporated
  3. distillationdistilled at 150° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-fbdf796b6b1d4a08aba72177e52644f6
出典データセット
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07741493B2

反応ノート

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