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Dibutyltin oxide → HCID 59487992、化合物

HRID 1881387
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反応式

HRID 1881387 の反応式
[CH2:1]([Sn:5](=[O:10])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[OH:11][C:12]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)([CH2:21]O)[C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:14]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([Sn:5]1([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])[O:11][C:12]([C:13](=[O:14])[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:21][O:10]1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 61221Dibutyltin oxideHCID 858062,3-Dihydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one

生成物 1

HCID 59487992HCID 59487992、化合物収率 40.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

In a 50 ml dry three-neck-flask 2.1 g (8.3 mmol) of dibutyltin oxide, 2.0 g (8.3 mmol) of 2,3-dihydroxy-1,2-diphenyl-propan-1-one [prepared according to H. J. Hageman, Macromolekulare Chemie, Rapid Communications (1981), 2(8), 517-521] and 20 ml of toluene are heated to reflux under argon flow. A small amount of water is distilled off the clear solution. According to the 1H-NMR-spectrum the conversion is complete after 2 h. The solution is concentrated and the crude product (4.0 g) is recrystallized from 15 ml of cyclohexane. The white crystals (2.3 g) are recrystallized from 10 ml of heptane and 3 ml of cyclohexane. 1.6 g of the title product is obtained as a white powder melting at 140-145° C. The structure is further confirmed by 1H-NMR and 13C-NMR-spectra.

後処理

  1. temperatureare heated
  2. temperatureto reflux under argon flow
  3. distillationA small amount of water is distilled off the clear solution
  4. concentrationThe solution is concentrated
  5. customthe crude product (4.0 g) is recrystallized from 15 ml of cyclohexane
  6. customThe white crystals (2.3 g) are recrystallized from 10 ml of heptane and 3 ml of cyclohexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-5cf62fc42ce24ef3b350987d64d9d44d
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08318830B2

反応ノート

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