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2-Amino-4-methylthiazole → 6-{(E)-2-[2-(2,2-Dimethylpropoxy)-3-methoxyphenyl]vinyl}-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxamide

HRID 1882154
ノート
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反応式

HRID 1882154 の反応式
[CH3:1][C:2]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:3][O:4][C:5]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]1[N:16]=[C:17]2[N:21]([C:22]=1[C:23](O)=[O:24])[CH:20]=[CH:19][S:18]2.[CH3:28][C:29]1[N:30]=[C:31]([NH2:34])[S:32][CH:33]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH3:26][C:2]([CH3:1])([CH3:27])[CH2:3][O:4][C:5]1[C:10]([O:11][CH3:12])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]1[N:16]=[C:17]2[N:21]([C:22]=1[C:23]([NH:34][C:31]1[S:32][CH:33]=[C:29]([CH3:28])[N:30]=1)=[O:24])[CH:20]=[CH:19][S:18]2
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 741432-Amino-4-methylthiazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 675494856-{(E)-2-[2-(2,2-Dimethylpropoxy)-3-methoxyphenyl]vinyl}imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxylic acid

生成物 1

HCID 468329526-{(E)-2-[2-(2,2-Dimethylpropoxy)-3-methoxyphenyl]vinyl}-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

The title compound was prepared according to the general procedure (Method B) by coupling Intermediate 3 (250 mg, 0.646 mmol) with 4-methyl-1,3-thiazol-2-amine (82 mg, 0.711 mmol) in the presence of EDCI hydrochloride (247 mg, 1.292 mmol) and DMAP (36.33 mg, 0.323 mmol) in a mixture of DCM and DMF (4:1, 10 mL) to give 110 mg of the product as an off-white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.06 (s, 9H), 2.28 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 6.62 (s, 1H), 6.98 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.11 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.36-7.40 (m, 2H), 7.88 (d, J=16.2 Hz, 1H), 7.98-8.20 (br m, 1H), 8.55 (br m, 1H), 12.89 (br s, 1H); ESI-MS (m/z) 483.33 (MH)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-70d14f66de954e7fa8bc251cdea06391
出典データセット
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08318928B2

反応ノート

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