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Sodium hydride → 3-[N-(2-cyanobenzoyl)-5-indolyl]methyl-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 1886460
ノート
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反応式

HRID 1886460 の反応式
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH2:10][N:11]3[C:15]4=[N:16][C:17]([CH3:21])=[CH:18][C:19]([CH3:20])=[C:14]4[N:13]=[C:12]3[CH2:22][CH3:23])=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[H-].[Na+].[C:26]([C:28]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:29]=1[C:30](Cl)=[O:31])#[N:27]>CN(C=O)C>[C:26]([C:28]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:29]=1[C:30]([N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH2:10][N:11]3[C:15]4=[N:16][C:17]([CH3:21])=[CH:18][C:19]([CH3:20])=[C:14]4[N:13]=[C:12]3[CH2:22][CH3:23])=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1)=[O:31])#[N:27]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 1196812-Cyanobenzoyl chlorideHCID 100407273-(5-indolyl)methyl-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

生成物 1

HCID 100258733-[N-(2-cyanobenzoyl)-5-indolyl]methyl-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine収率 82.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of the product of Example 2, Step A (250 mg, 0.82 mmol) in 3 mL of DMF was added 60% NaH (39 mg, 1 mmol, 1.2 eq). After stirring for 5 minutes, 2-cyanobenzoyl chloride (204 mg, 1.23 mmol, 1.5 eq) was added to the reaction mixture. The resultant solution was stirred for 16 hours and the DMF removed in vacuo. The resultant oil was flash chromatographed with 2:1 hexane/ethyl acetate to yield the titled compound (292 mg, 82%).

後処理

  1. customthe DMF removed in vacuo
  2. customchromatographed with 2:1 hexane/ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-abd90ae7c0fb4856ae52ad94358102ad
出典データセット
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05151435

反応ノート

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