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Methane → (S)-3-[(S)-2-Amino-1-(4-trifluoromethylphenoxy)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylic Acid t-Butyl Ester

HRID 1889141
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反応式

HRID 1889141 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C@H:10]([C@H:13]([O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:14][N:15]=[N+]=[N-])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C.O>[Pd].CCO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C@H:10]([C@H:13]([O:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]([F:28])([F:26])[F:27])=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:14][NH2:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 297MethaneHCID 962WaterHCID 86666089(S)-3-[(S)-2-Azido-1-(4-trifluoromethylphenoxy)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

生成物 1

HCID 67776985(S)-3-[(S)-2-Amino-1-(4-trifluoromethylphenoxy)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylic Acid t-Butyl Ester収率 91.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒2 回
HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

(S)-3-[(S)-2-Azido-1-(4-trifluoromethylphenoxy)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester (2.10 g, 5.24 mmol) was combined with 10% Pd/C, Degussa type, wet 50% (0.05:0.45:0.5, Palladium:carbon black:H2O, 1.1 g, 520 μmol) and EtOH (240 mL). The mixture was stirred under an atmosphere of hydrogen (1 atm) at room temperature for 1 hour. The catalyst was then removed by filtration through Celite (MeOH wash) and the filtrate was concentrated to yield the title compound (1.8 g).

後処理

  1. customThe catalyst was then removed by filtration through Celite (MeOH wash)
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-6e86b91352d34e0b910ca1778963f628
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08501964B2

反応ノート

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