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Sodium borohydride → HCID 178515761、化合物

HRID 1890292
ノート
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反応式

HRID 1890292 の反応式
[OH:1][C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([CH:11]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12]3=[O:17])[CH:9]=[N:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>C(O)C>[OH:17][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:11]1[N:8]1[C:6]2=[N:7][C:2]([OH:1])=[CH:3][CH:4]=[C:5]2[N:10]=[CH:9]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 178515950HCID 178515950、化合物

生成物 1

HCID 178515761HCID 178515761、化合物収率 66.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

2-(5-Hydroxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)cyclohexanone (0.200 g, 0.865 mmol) was taken up in ethanol (4 mL) and sodium borohydride (9.8 mg, 0.26 mmol) added. The reaction was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by preparative HPLC to give the title compound (0.135 g). LCMS m/z=234.2 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.35-1.60 (m, 4H), 1.75-1.95 (m, 2H), 2.00-2.15 (m, 2H), 4.00-4.10 (m, 1H), 4.38 (q, J=8.1 Hz, 1H), 6.92 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.18 (d, J=8.8 Hz, 1H), 9.52 (s, 1H).

後処理

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-f96e07bb732943948c038a098cbd7a91
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08507473B2

反応ノート

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