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Sodium Carbonate → N-(5-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(quinolin-6-ylmethyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-7-yl)acetamide

HRID 1890606
ノート
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反応式

HRID 1890606 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([CH2:11][C:12]3[CH:13]=[C:14]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=3)[N:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15]4)[N:9]=[N:10][C:5]2=[C:4]([NH:22][C:23](=[O:25])[CH3:24])[CH:3]=1.[CH3:26][N:27]1[CH:31]=[C:30](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:29]=[N:28]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:26][N:27]1[CH:31]=[C:30]([C:2]2[N:7]=[C:6]3[N:8]([CH2:11][C:12]4[CH:13]=[C:14]5[C:19](=[CH:20][CH:21]=4)[N:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15]5)[N:9]=[N:10][C:5]3=[C:4]([NH:22][C:23](=[O:25])[CH3:24])[CH:3]=2)[CH:29]=[N:28]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27739871-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 86671446N-(5-Chloro-3-(quinolin-6-ylmethyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-7-yl)acetamide

生成物 1

HCID 68289274N-(5-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(quinolin-6-ylmethyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-7-yl)acetamide収率 7.7%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a mixture of N-(5-chloro-3-(quinolin-6-ylmethyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-7-yl)acetamide (80 mg, 0.227 mmol), 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (50 mg, 0.24 mmol) and Na2CO3 (48 mg, 0.25 mmol) in dioxane (10 mL) and H2O (1 mL) under N2 was added Pd(dppf)Cl2 (20 mg, 0.02 mmol). The reaction mixture was stirred at 100° C. under N2 overnight. After cooled to room temperature, the reaction mixture was concentrated and purified by chromatography to afford the title compound (7 mg). MS: 400 (M+1)+.

後処理

  1. temperatureAfter cooled to room temperature
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  3. custompurified by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-d69f385855de48958226c196b1534995
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08507487B2

反応ノート

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