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(Z)-1-Ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene → HCID 59164443、化合物

HRID 1894006
ノート
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反応式

HRID 1894006 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[C:4]1[CH:9]=[C:8](I)[C:7]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:6][C:5]=1[NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17].C([Sn](CCCC)(CCCC)[CH:25]=[CH:26][O:27][CH2:28][CH3:29])CCC>O1CCOCC1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:26]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[CH2:25])[C:7]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:6][C:5]=1[NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2763294(Z)-1-Ethoxy-2-(tributylstannyl)etheneHCID 591644332-Acetylamino-5-iodo-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 59164443HCID 59164443、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladium触媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A solution of 2-acetylamino-5-iodo-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester (17.8 g, 46.1 mmol), tetrakis-(triphenylphosphine)-palladium (2.67 g, 2.30 mmol), and tributyl-(ethoxyvinyl)-tin (25.0 g, 69.2 mmol) in dioxane (100 mL) was heated to 110° C. for 20 h under nitrogen. The mixture was allowed to cool to r.t., and then filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and the crude product was purified by column chromatography (silica gel 60, hexanes/EtOAc 3:1) to give crude 2-acetylamino-5-(1-ethoxy-vinyl)-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester as an orange solid, m.p. 65-73° C., ESI-MS: m/z 332 [M+H]+. This crude product was used without further purification in the next step.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customthe crude product was purified by column chromatography (silica gel 60, hexanes/EtOAc 3:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a60cfa73d6994603b2142494734e89d8
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08513268B2

反応ノート

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