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Triethylamine → benzyl 2-((2-amino-3-carbamoylphenyl)carbamoyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate

HRID 1895549
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反応式

HRID 1895549 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:11][CH2:10][CH:9]1[C:18]([OH:20])=O)=[O:7])([CH3:4])(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.[CH:33]1[CH:34]=[CH:35]C2N(O)N=N[C:37]=2[CH:38]=1.C(N(CC)CC)C.[NH2:50][C:51]1[C:59]([NH2:60])=[CH:58][CH:57]=[CH:56][C:52]=1[C:53]([NH2:55])=[O:54]>CN(C=O)C>[NH2:50][C:51]1[C:52]([C:53](=[O:54])[NH2:55])=[CH:56][CH:57]=[CH:58][C:59]=1[NH:60][C:18]([CH:9]1[CH2:10][CH2:11][C:12]2[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:8]1[C:6]([O:5][CH2:1][C:4]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:38][CH:37]=1)=[O:7])=[O:20]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 104870292,3-DiaminobenzamideHCID 198232051-((Tert-butoxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 66889373
benzyl 2-((2-amino-3-carbamoylphenyl)carbamoyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
55 °C

実験手順

Step-1: To a solution of 1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid (100 mg, 0.36 mmol) in anhydrous DMF (3 ml) was added EDC.HCl (207 mg, 1.08 mmol), HOBt (73.4 mg, 0.54 mmol) and triethylamine (0.08 ml, 0.54 mmol) at RT and the mixture was stirred for 10 min. To this reaction mixture, 2,3-diaminobenzamide (60 mg, 0.4 mmol) was added and heated to 55° C. over night. The reaction mixture was poured into ice cold water and stirred for 30 min. The precipitate formed was filtered and dried under vacuum to yield benzyl 2-((2-amino-3-carbamoylphenyl)carbamoyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate. MS (ES+): m/z 2411.30 [M+H]+

後処理

  1. additionThe reaction mixture was poured into ice cold water
  2. stirringstirred for 30 min
  3. customThe precipitate formed
  4. filtrationwas filtered
  5. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-adf4f784edd146439a48b92993e8d7c6
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08513433B2

反応ノート

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