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Sodium hydride → 7-{(E)-2-[2-(Cyclopropylmethoxy)-3-methoxyphenyl]vinyl}-2-methyl-5H-[1,3]-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

HRID 1896330
ノート
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反応式

HRID 1896330 の反応式
[Cl-].[CH3:2][C:3]1[S:32][C:6]2=[N:7][C:8]([CH2:12][P+](C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=[CH:9][C:10](=[O:11])[N:5]2[CH:4]=1.[H-].[Na+].[CH:35]1([CH2:38][O:39][C:40]2[C:47]([O:48][CH3:49])=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:41]=2[CH:42]=O)[CH2:37][CH2:36]1>CS(C)=O>[CH:35]1([CH2:38][O:39][C:40]2[C:47]([O:48][CH3:49])=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:41]=2/[CH:42]=[CH:12]/[C:8]2[N:7]=[C:6]3[S:32][C:3]([CH3:2])=[CH:4][N:5]3[C:10](=[O:11])[CH:9]=2)[CH2:36][CH2:37]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 435604072-(Cyclopropylmethoxy)-3-methoxybenzaldehydeHCID 871356012-Methyl-5-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ylmethyl(triphenyl)-phosphonium chloride

生成物 1

HCID 667538397-{(E)-2-[2-(Cyclopropylmethoxy)-3-methoxyphenyl]vinyl}-2-methyl-5H-[1,3]-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒

実験手順

A stirred suspension of Step 2 intermediate (1.0 g, 2.096 mmol) in dry DMSO (12 ml) was treated with NaH (92 mg, 2.306 mmol) and 2-(cyclopropylmethoxy)-3-methoxybenzaldehyde (475 mg, 2.306 mmol) according to the procedure described in Step 3, Intermediate 2 to yield a crude solid which was purified by column chromatography using 2% ethyl acetate in DCM to afford the 600 mg of the desired compound as an off-white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.31-0.32 (m, 2H), 0.53-0.55 (m, 2H), 0.84-0.86 (s, 1H), 2.42 (s, 1H), 3.74-3.76 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 6.25 (s, 1H), 7.00-7.16 (m, 2H), 7.31-7.33 (m, 1H), 7.80 (s, 1H), 8.06-8.11 (m, 1H); ESI-MS (m/z) 369.24 (M+H)+.

後処理

  1. customto yield a crude solid which
  2. customwas purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-d4c5e4cbcd4d4da2a96aae48947c8fde
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08518955B2

反応ノート

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