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Ethyl Acetate → S-(2-Trimethylsilylethyl)-3-fluoro-5-phenylthiophenol

HRID 1901112
ノート
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反応式

HRID 1901112 の反応式
[H-].[Na+].[CH3:3][Si:4]([CH3:9])([CH3:8])[CH2:5][CH2:6][SH:7].[F:10][C:11]1[CH:16]=[C:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:14]=[C:13](F)[CH:12]=1.C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C>[CH3:3][Si:4]([CH3:9])([CH3:8])[CH2:5][CH2:6][S:7][C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:16]=[C:11]([F:10])[CH:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 2055212-(Trimethylsilyl)ethanethiolHCID 130223913,5-Difluorobiphenyl

生成物 1

HCID 57070644S-(2-Trimethylsilylethyl)-3-fluoro-5-phenylthiophenol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

反応条件

温度
110 °C

実験手順

To a suspension of NaH (360 mg) in DMF (10 mL) at 0° C. was added 2-(trimethylsilyl)ethanethiol (1.8 mL). After 10 min., a solution of 1,3-difluoro-5-phenylbenzene (1.9 g) in DMF (5 mL) was added and the resulting mixture was heated at 110° C. for 2.5 h. Ethyl acetate was added and the solution was washed with 1N HCl, H2O and brine. Concentration and chromatography (silica gel; hexane/EtOAc (98:2)) provided the title compound as a liquid.

後処理

  1. washthe solution was washed with 1N HCl, H2O and brine
  2. concentrationConcentration and chromatography (silica gel; hexane/EtOAc (98:2))

出典と根拠

ORDレコード
ord-b5f33523b9b84f7daf7281a35877f702
出典データセット
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05576338

反応ノート

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