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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → Ethyl 2-(4-acetoxyphenyl)-3-(5-cyano-2-benzofuranyl)acrylate

HRID 1901329
ノート
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反応式

HRID 1901329 の反応式
[Cl-].[C:2]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:11][C:10]([CH2:12][P+](C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=[CH:9][C:8]=2[CH:32]=1)#[N:3].[C:33]([O:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([C:43](=O)[C:44]([O:46][CH2:47][CH3:48])=[O:45])=[CH:39][CH:38]=1)(=[O:35])[CH3:34].C1CCN2C(=NCCC2)CC1>O1CCCC1.C(O)C>[C:33]([O:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([C:43](=[CH:12][C:10]2[O:11][C:7]3[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:2]#[N:3])=[CH:32][C:8]=3[CH:9]=2)[C:44]([O:46][CH2:47][CH3:48])=[O:45])=[CH:39][CH:38]=1)(=[O:35])[CH3:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 10977426Ethyl 4-acetoxybenzoylformateHCID 21844326(5-Cyano-2-benzofuranyl)methyltriphenylphosphonium chloride

生成物 1

HCID 53786787Ethyl 2-(4-acetoxyphenyl)-3-(5-cyano-2-benzofuranyl)acrylate収率 85.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

15.93 g of (5-cyano-2-benzofuranyl)methyltriphenylphosphonium chloride and 8.29 g of ethyl 2-(4-acetoxyphenyl)-2-oxoacetate were dissolved in a mixture solution of 80 ml of tetrahydrofuran and 80 ml of ethanol. At room temperature, 5.34 g of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene was added to the above solution, and the mixture was stirred for 18 hours at the same temperature. The resulting reaction solution was concentrated to dryness, and the residue was purified by silica gel column chromatography using a toluene/ethyl acetate mixture as an eluant to obtain 11.28 g of ethyl 2-(4-acetoxyphenyl)-3-(5-cyano-2-benzofuranyl)acrylate in the form of light yellow crystals as a mixture of E and Z forms.

後処理

  1. customThe resulting reaction solution
  2. concentrationwas concentrated to dryness
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-ca988291079244ce938962bc5461653f
出典データセット
uspto-grants-1996_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05576343

反応ノート

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