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N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamide → Trimethylsilyl 7-benzamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide

HRID 1902923
ノート
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反応式

HRID 1902923 の反応式
CN([Si:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])C(=O)C(F)(F)F.[C:13]([NH:21][CH:22]1[C:34](=[O:35])[N:24]2[C:25]([C:31]([OH:33])=[O:32])=[C:26]([CH3:30])[CH2:27][S:28](=[O:29])[C@H:23]12)(=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[Br:36]N1C(=O)CCC1=O>C1C=CC=CC=1>[C:13]([NH:21][CH:22]1[C:34](=[O:35])[N:24]2[C:25]([C:31]([O:33][Si:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:32])=[C:26]([CH2:30][Br:36])[CH2:27][S:28](=[O:29])[C@H:23]12)(=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 32510N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 704647027-Benzamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide

生成物 1

HCID 70463851Trimethylsilyl 7-benzamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide収率 56%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 241Benzene溶媒

実験手順

375 mg (1.88 mmoles) of N-methyl-N-trimethylsilyltrifluoroacetamide were added to a suspension of 387.5 mg (1.16 mmoles) of 7-benzamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide in 40 ml of benzene at room temperature and after stirring at room temperature for half an hour, a clear, yellow solution was obtained. This was cooled to 5° C. and bromination was carried out in half an hour with 306.0 mg (1.72 mmoles) of N-bromosuccinimide as the brominating agent to obtain a 56% yield of trimethylsilyl 7-benzamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide.

後処理

  1. customa clear, yellow solution was obtained
  2. temperatureThis was cooled to 5° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-853286ae03f54e029c3b2e5e45e95f61
出典データセット
uspto-grants-1982_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04366315

反応ノート

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