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Methanol → 3'-O-Methyladenosine

HRID 1905361
ノート
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反応式

HRID 1905361 の反応式
[C@@H:1]1([N:10]2[C:19]3[N:18]=[CH:17][N:16]=[C:14]([NH2:15])[C:13]=3[N:12]=[CH:11]2)[O:9][C@H:6]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:5])[C@H:2]1[OH:3].CO.O.O.[Sn](Cl)(Cl)(Cl)Cl.[N+](=[CH2:31])=[N-]>COCCOC>[CH3:31][O:3][C@@H:2]1[C@H:4]([OH:5])[C@@H:6]([CH2:7][OH:8])[O:9][C@H:1]1[N:10]1[C:19]2[N:18]=[CH:17][N:16]=[C:14]([NH2:15])[C:13]=2[N:12]=[CH:11]1.[CH3:31][O:5][C@@H:4]1[C@@H:6]([CH2:7][OH:8])[O:9][C@@H:1]([N:10]2[C:19]3[N:18]=[CH:17][N:16]=[C:14]([NH2:15])[C:13]=3[N:12]=[CH:11]2)[C@@H:2]1[OH:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 9550DiazomethaneHCID 60961AdenosineHCID 85782573Tin tetrachloride dihydrate

生成物 2

HCID 825303'-O-MethyladenosineHCID 1022132'-O-Methyladenosine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
溶媒

実験手順

10 g of adenosine was suspended in 2 l of 1 mmole methanol solution of tin chloride dihydrate. 500 ml of 0.4-0.5M 1,2-dimethoxyethane solution of diazomethane was added to the solution with stirring. After stirring for 2 hours at room temperature, the solution was evaporated to dryness under reduced pressure. The residue was purified by ion exchange column chromatography and recrystallized from ethanol to give 2'-O-methyladenosine (Compound 1) and 3'-O-methyladenosine (Compound 2).

後処理

  1. stirringAfter stirring for 2 hours at room temperature
  2. customthe solution was evaporated to dryness under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by ion exchange column chromatography
  4. customrecrystallized from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd07f975e6fe43e2bfd51b9b82a6ce11
出典データセット
uspto-grants-1989_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04843066

反応ノート

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