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Diethyl Malonate → HCID 57950225、化合物

HRID 1907679
ノート
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反応式

HRID 1907679 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][C:5]([Cl:9])=[CH:4][N:3]=1.[C:10]([O:18][CH2:19][CH3:20])(=[O:17])[CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O>[Cl:8][C:7]1[C:2]([CH:11]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[C:10]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[N:3][CH:4]=[C:5]([Cl:9])[CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7761Diethyl MalonateHCID 10796Cesium carbonateHCID 276662,3,5-Trichloropyridine

生成物 1

HCID 57950225HCID 57950225、化合物収率 92.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A mixture of 4.56 g 2,3,5-trichloropyridine, 8.80 g of diethyl malonate, 30 ml of dimethyl sulfoxide and 17.9 g of cesium carbonate was stirred for 8 hours at 110° C. under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, then, to this was added ice water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine twice, and dried over anhydrous magnesium sulfate, then, concentrated under reduced pressure. 7.45 g of the resultant residue was subjected to silica gel column chromatography, to obtain 7.08 g of diethyl (3,5-dichloro-2-pyridyl)malonate.

後処理

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine twice
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-5210a6422ed54d89b1bd27c2ab05e64a
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08598176B2

反応ノート

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