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Diethyl Oxalate → HCID 66770448、化合物

HRID 1911162
ノート
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反応式

HRID 1911162 の反応式
[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH:18]=[C:19]([CH3:24])[C:20](=[O:23])[CH2:21][CH3:22])=[CH:14][CH:13]=1.[C:25]([O:32][CH2:33][CH3:34])(=[O:31])[C:26]([O:28]CC)=O>C1COCC1>[Cl:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH:18]=[C:19]([CH3:24])[C:20](=[O:23])[CH:21]([CH3:22])[C:26](=[O:28])[C:25]([O:32][CH2:33][CH3:34])=[O:31])=[CH:16][CH:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7268Diethyl OxalateHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 66840740HCID 66840740、化合物

生成物 1

HCID 66770448HCID 66770448、化合物収率 97.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒4 回

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

To a solution of LiHMDS ON solution in THF, 5.48 mmol, 5.17 mL) in THF (16 mL) at −78° C. was added a solution of 46b (4.98 mmol, 1.04 g) in THF (2.5 mL) drop wise. After stirring at −78° C. for 1 h, the mixture was treated with a solution of diethyl oxalate (4.98 mmol, 0.73 g) in THF (2.5 mL). After stirring at −78° C. for 1 h, then the mixture was warmed up to room temperature and stirred overnight. The solvent was evaporated and the crude product was taken up in EtOAc, and washed with 1N HCl and brine. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to give 1.5 g of 46c.

後処理

  1. stirringAfter stirring at −78° C. for 1 h
  2. temperaturethe mixture was warmed up to room temperature
  3. stirringstirred overnight
  4. customThe solvent was evaporated
  5. washwashed with 1N HCl and brine
  6. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-18bfe47015ba4c2e97d30bcf1b6a1976
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08604017B2

反応ノート

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