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tert-butyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate → tert-Butyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1913248
ノート
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反応式

HRID 1913248 の反応式
[CH3:1][Si:2]([CH3:39])([CH3:38])[CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][N:7]([CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Si:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])[C:8]1[N:13]2[N:14]=[CH:15][CH:16]=[C:12]2[N:11]=[C:10]([C:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH:18]=2)[CH:9]=1>CCOC(C)=O.[Pd]>[CH3:37][Si:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][N:7]([CH2:6][O:5][CH2:4][CH2:3][Si:2]([CH3:1])([CH3:39])[CH3:38])[C:8]1[N:13]2[N:14]=[CH:15][CH:16]=[C:12]2[N:11]=[C:10]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]2)[CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 66584699tert-butyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

生成物 1

HCID 66738492tert-Butyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate収率 100.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
45 °C

実験手順

A mixture of tert-butyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (Int-9e, 5.05 g) and 10% Pd/C (300 mg) in EtOAc was stirred at 45° C. under hydrogen (balloon pressure) for three hours. After filtration and concentration, tert-butyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxy late (Int-9f) (5.1 g) was obtained as an oil. LC/MS: m/z=578.3 (M+H+).

後処理

  1. filtrationAfter filtration and concentration

出典と根拠

ORDレコード
ord-0aa940016993440ca8c22a91896d2232
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08609675B2

反応ノート

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