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1,3-Dibromobenzene → HCID 71138417、化合物

HRID 1914017
ノート
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反応式

HRID 1914017 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Br:8])[CH:3]=1.[NH:9]1[CH2:19][CH2:18][CH:12]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:11][CH2:10]1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC([O-])(C)C.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Br:8][C:4]1[CH:3]=[C:2]([N:9]2[CH2:19][CH2:18][CH:12]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 79271,3-DibromobenzeneHCID 70770Ethyl 4-piperidinecarboxylateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 23676156Sodium t-butoxide

生成物 1

HCID 71138417HCID 71138417、化合物収率 42.7%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of 1,3-dibromobenzene (10 g, 42 mmol) in toluene (424 mL), were added ethyl isonipecotate (6.5 mL, 42 mmol), rac-BINAP (2.0 g, 3.2 mmol), NaOtBu (4.9 g, 51 mmol) and Pd2(dba)3 (0.97 g, 1.1 mmol). The mixture was heated at 80° C. for 4 h and diluted with water and ethyl acetate and separated. The organic phase was dried over unhydrous Na2SO4 and evaporated under reduced pressure. The residue was purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate 10:0 to 9:1) to give the titled compound (5.6 g, 42%).

後処理

  1. customseparated
  2. dry with materialThe organic phase was dried over unhydrous Na2SO4
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate 10:0 to 9:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5dbedc533d6245cdb027624ba469ee32
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08609688B2

反応ノート

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