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Diisopropylethylamine → 1-(5-tert-Butyl-isoxazol-3-yl)-3-(3-{6-[3-(1,1-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-propoxy]-quinazolin-4-ylsulfanyl}-phenyl)-urea

HRID 1917781
ノート
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反応式

HRID 1917781 の反応式
[C:1]([C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([S:20][C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][C:27](OC)=[C:28]([O:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]Cl)[CH:29]=4)[N:24]=[CH:23][N:22]=3)[CH:15]=2)=[O:12])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:38]1[CH2:43][CH2:42][S:41](=[O:45])(=[O:44])[CH2:40][CH2:39]1.CCN(C(C)C)C(C)C>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C=O)C>[C:1]([C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([S:20][C:21]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([O:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][N:38]5[CH2:43][CH2:42][S:41](=[O:45])(=[O:44])[CH2:40][CH2:39]5)[CH:29]=4)[N:24]=[CH:23][N:22]=3)[CH:15]=2)=[O:12])[CH:6]=1)([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6484228Thiomorpholine 1,1-dioxideHCID 668767371-(5-Tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-(6-(3-chloropropoxy)-7-methoxyquinazolin-4-ylthio)phenyl)urea

生成物 1

HCID 582678651-(5-tert-Butyl-isoxazol-3-yl)-3-(3-{6-[3-(1,1-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-propoxy]-quinazolin-4-ylsulfanyl}-phenyl)-urea収率 43%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

The title compound was prepared as described in Example 57B by using 1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-(6-(3-chloropropoxy)-7-methoxyquinazolin-4-ylthio)phenyl)urea from the previous step (230 mg, 0.45 mmol), thiomorpholine 1,1-dioxide (182 mg, 1.35 mmol), tetrabutylammonium iodide (166 mg, 0.45 mmol) and N,N′-diisopropylethylamine (160 μL, 0.89 mmol) in N,N′-dimethylformamide (3 mL) to afford 1-(5-tert-Butyl-isoxazol-3-yl)-3-(3-{6-[3-(1,1-dioxo-thiomorpholin-4-yl)-propoxy]-quinazolin-4-ylsulfanyl}-phenyl)-urea (117 mg, 43%) as solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.61 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 7.94-7.86 (m, 2H), 7.68 (d, 1H), 7.51-7.41 (m, 3H), 7.30 (d, 1H), 6.49 (s, 1H), 4.26-4.23 (m, 2H), 3.11 (bs, 4H), 2.95 (bs, 4H), 2.71-2.67 (m, 2H), 2.00-1.96 (m, 2H), 1.27 (s, m 9H); LC-MS (ESI) m/z 611 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-7acd7491e8fc4c499a2178c25226f231
出典データセット
uspto-grants-2013_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08618289B2

反応ノート

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