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Sodium Azide → 2-Methyl-1-(methylethoxycarbonyloxy)propyl (2R)-4-[(3-azidopropyl)sulfonyloxy]-3,3-dimethyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)butanoate

HRID 1919453
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反応式

HRID 1919453 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][S:5]([O:8][CH2:9][C:10]([CH3:35])([CH3:34])[C@@H:11]([O:26][Si:27]([CH3:33])([CH3:32])[C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:12]([O:14][CH:15]([O:19][C:20]([O:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH:16]([CH3:18])[CH3:17])=[O:13])(=[O:7])=[O:6].[N-:36]=[N+:37]=[N-:38].[Na+]>CS(C)=O>[N:36]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][S:5]([O:8][CH2:9][C:10]([CH3:35])([CH3:34])[C@@H:11]([O:26][Si:27]([CH3:33])([CH3:32])[C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:12]([O:14][CH:15]([O:19][C:20]([O:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH:16]([CH3:18])[CH3:17])=[O:13])(=[O:7])=[O:6])=[N+:37]=[N-:38]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 866289212-Methyl-1-(methylethoxycarbonyloxy)propyl (2R)-4-[(3-chloropropyl)sulfonyloxy]-3,3-dimethyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)butanoate

生成物 1

HCID 866289222-Methyl-1-(methylethoxycarbonyloxy)propyl (2R)-4-[(3-azidopropyl)sulfonyloxy]-3,3-dimethyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)butanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

Following the general procedure for the preparation of azides of Description 16, a mixture of 2-methyl-1-(methylethoxycarbonyloxy)propyl (2R)-4-[(3-chloropropyl)sulfonyloxy]-3,3-dimethyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)butanoate (47a) (0.6 g max.) dissolved in 5 mL of anhydrous dimethyl sulfoxide (DMSO) was reacted with 69 mg (1.1 mmol) of sodium azide (NaN3). After work-up, the crude title compound (47b) was used in the next step without further purification. MS (ESI) m/z 590.22 (M+Na)+.

後処理

  1. customAfter work-up, the crude title compound (47b) was used in the next step without further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-e93e36355303453ba427e2ff040a5b72
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08168617B2

反応ノート

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