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N-bromobutanimide → 2-(Bromomethyl)-5-(2'-methoxy-5'-fluorophenyl)tetrahydrofuran

HRID 1919509
ノート
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反応式

HRID 1919509 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([F:9])=[CH:5][C:4]=1[CH:10]([OH:15])[CH2:11][CH2:12][CH:13]=[CH2:14].[Br:16]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)Cl>[Br:16][CH2:14][CH:13]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:4]2[CH:5]=[C:6]([F:9])[CH:7]=[CH:8][C:3]=2[O:2][CH3:1])[O:15]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 674998421-(2'-Methoxy-5'-fluorophenyl)pent-4-en-1-ol

生成物 1

HCID 674991042-(Bromomethyl)-5-(2'-methoxy-5'-fluorophenyl)tetrahydrofuran収率 44%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 1-(2′-methoxy-5′-fluorophenyl)pent-4-en-1-ol (3.24 g, 18.0 mmol) in dry CH2Cl2 (50 mL) at 0° C. was added portionwise N-bromosuccinimide (NBS, 3.56 g, 20.0 mmol) portionwise and the reaction was warmed to room temperature for 12 h. Solvent was then removed in vacuo and the residue was purified by flash column chromatography (10% EtOAc in Hexane, Rf=0.28) to give the product (2.28 g, 44%) as an oil.

後処理

  1. customSolvent was then removed in vacuo
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography (10% EtOAc in Hexane, Rf=0.28)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5cf6613acdeb4b2ab32af2cda0136a6e
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08168635B2

反応ノート

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