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Ethyl Acetate → 4-Chloro-6-(4-chlorophenyl)pyrimidine

HRID 1920109
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反応式

HRID 1920109 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13](B(O)O)=[CH:12][CH:11]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CCOC(C)=O>C1COCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([Cl:9])=[CH:11][CH:12]=2)[N:3]=[CH:2][N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 775312,4-Dichloropyrimidine

生成物 1

HCID 249020894-Chloro-6-(4-chlorophenyl)pyrimidine収率 71%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 21881883Oxolane--water (1/1)溶媒

実験手順

To a solution of 2,4-dichloro-pyrimidine (1 eq) in THF/H2O (4:3) solution, was added 4-chloro phenyl boronic acid (1 eq), Pd(PPh3)4 (0.01 eq) and Na2CO3 (2 eq) under Ar. The reaction mixture was stirred at reflex for overnight. EtOAc (10 mL) was added. The organic phase was separated, dried over Na2SO4, and concentrated. The residue was purified by column chromatography (Ethyl acetate:Hexane: 1:3) to give the desired product as a white powder (71% yield. MS: (ESI), M/Z, 225 (M+1). Retention time: 1.07 min (FA-non polar).

後処理

  1. customThe organic phase was separated
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by column chromatography (Ethyl acetate:Hexane: 1:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c51b376c6c26478081a6611a727ec6b6
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08168788B2

反応ノート

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