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Cesium carbonate → Diallyl [4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]{2-[1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopropyl]ethyl}malonate

HRID 1920589
ノート
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反応式

HRID 1920589 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[CH:27]=[CH:26][C:11]([CH2:12][CH:13]([C:20]([O:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25])=[O:21])[C:14]([O:16][CH2:17][CH:18]=[CH2:19])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:29][CH2:30][C:31]1([CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH2:33][CH2:32]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C>[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[CH:27]=[CH:26][C:11]([CH2:12][C:13]([CH2:29][CH2:30][C:31]2([CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH2:33][CH2:32]2)([C:20]([O:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25])=[O:21])[C:14]([O:16][CH2:17][CH:18]=[CH2:19])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 57965757Diallyl [4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]malonateHCID 57965767Ethyl [1-(2-bromoethyl)cyclopropyl]acetate

生成物 1

HCID 57965749Diallyl [4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]{2-[1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclopropyl]ethyl}malonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A solution of 19.85 g (43.4 mmol, purity 81.85%) of diallyl [4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl]-malonate, 13.94 g (47.7 mmol, purity 80.5%) of ethyl [1-(2-bromoethyl)cyclopropyl]acetate and 28.56 g (87 mmol) of cesium carbonate in 310 ml of acetonitrile is stirred under reflux for 24 hours. The reaction mixture is then filtered, and the filtrate is concentrated to dryness. The crude product is purified by flash chromatography (3000 g of silica gel 60, mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 20:1). This gives 8 g (35% of theory) of the title compound in the form of a colorless oil.

後処理

  1. temperatureunder reflux for 24 hours
  2. filtrationThe reaction mixture is then filtered
  3. concentrationthe filtrate is concentrated to dryness
  4. customThe crude product is purified by flash chromatography (3000 g of silica gel 60, mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate 20:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f866d0aa2def4348adc524588477a72d
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08168821B2

反応ノート

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