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Triphenylphosphine → 3-[3-(5-Fluoro-pyridin-2-yl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 1920920
ノート
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反応式

HRID 1920920 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:12]([CH2:13][OH:14])=[C:11]([CH3:15])[O:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1.[CH3:16][O:17][C:18]([C:20]1[O:24][NH:23][C:22](=O)[CH:21]=1)=[O:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[CH3:16][O:17][C:18]([C:20]1[O:24][N:23]=[C:22]([O:14][CH2:13][C:12]2[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][N:6]=3)=[N:9][O:10][C:11]=2[CH3:15])[CH:21]=1)=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 2724585Methyl 3-hydroxyisoxazole-5-carboxylateHCID 66599256[3-(5-Fluoro-pyridin-2-yl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-methanol

生成物 1

HCID 674922213-[3-(5-Fluoro-pyridin-2-yl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester収率 62%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of [3-(5-fluoro-pyridin-2-yl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-methanol (438 mg, 2.1 mmol) in THF (10 mL) was added 3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester (300 mg, 2.1 mmol) and triphenylphosphine (658 mg, 2.1 mmol) at room temperature under an argon atmosphere. Then diethyl azodicarboxylate (˜40% in toluene, 1.1 mL, 2.5 mmol) was added and the reaction mixture was stirred for 3 h at room temperature. Concentration and purification by chromatography (silica, dichloromethane:methanol=4:1 to 1:4) afforded the title compound (431 mg, 62%) as a white solid. MS: m/e=334.2 [M+H]+.

後処理

  1. concentrationConcentration and purification by chromatography (silica, dichloromethane:methanol=4:1 to 1:4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c3018a54f6e74b43a670b54b85114c59
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08173652B2

反応ノート

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