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Triphenylphosphine → 3-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 1920943
ノート
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反応式

HRID 1920943 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]([CH2:13][OH:14])=[C:11]([CH3:15])[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:16][O:17][C:18]([C:20]1[O:24][NH:23][C:22](=O)[CH:21]=1)=[O:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[CH3:16][O:17][C:18]([C:20]1[O:24][N:23]=[C:22]([O:14][CH2:13][C:12]2[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=3)=[N:9][O:10][C:11]=2[CH3:15])[CH:21]=1)=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 2724585Methyl 3-hydroxyisoxazole-5-carboxylateHCID 28473136(3-(4-Fluorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl)methanol

生成物 1

HCID 674921743-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester収率 60.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of [3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-methanol (1.0 g, 4.8 mmol) in THF (70 mL) was added 3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester (0.69 g, 4.8 mmol) and triphenylphosphine (1.65 g, 6.3 mmol) at ambient temperature under an argon atmosphere. Then diethyl azodicarboxylate (2.7 mL, 6.3 mmol) was added at 4° C. and the reaction mixture was stirred for 3 h at room temperature. Concentration and purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 7:3) afforded the title compound (958 mg, 60%) as a white solid. MS: m/e=333.2 [M+H]+.

後処理

  1. concentrationConcentration and purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 7:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-06998fba96424889aa4487902e73d5ce
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08173652B2

反応ノート

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