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Sodium Hydroxide → HCID 24877453、化合物

HRID 1921690
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反応式

HRID 1921690 の反応式
[NH2:1][CH:2]([CH:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])[CH:12]=2)[CH2:7]1)[C:3](O)=[O:4].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[OH-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[NH2:1][CH:2]([CH:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])[CH:12]=2)[CH2:7]1)[CH2:3][OH:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 57577379HCID 57577379、化合物

生成物 1

HCID 24877453HCID 24877453、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

The amino acid 8 prepared in Example 9 was added to a refluxing solution of lithium aluminum hydride (62 mg, 1.63 mmol) in TI-IF (10 ml). The reaction mixture was heated at reflux for 12 hours, subsequently cooled to 0° C. and 10 M NaOH was added and stirred for 20 minutes. Ethyl acetate (20 ml) was added and the mixture was filtered through Celite and magnesium sulfate. The filtrate was concentrated under vacuum and purified by column chromatography (Silica gel, 50% MeOH in CH2Cl2) to provide 41 mg of the product, VPC104059 (21%, two steps).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 12 hours
  3. filtrationthe mixture was filtered through Celite and magnesium sulfate
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under vacuum
  5. custompurified by column chromatography (Silica gel, 50% MeOH in CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7fb4ea6b96e64ee89c72c7479186da40
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08173710B2

反応ノート

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