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Diisopropylethylamine → tert-butyl (R)-1-(5-bromo-3-((S)-2-methoxypropanamido)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate

HRID 1923939
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反応式

HRID 1923939 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3](F)=[C:4]2[C:10]([NH:11][C:12](=[O:17])[C@@H:13]([O:15][CH3:16])[CH3:14])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[NH:19]1[CH2:23][CH2:22][C@@H:21]([NH:24][C:25](=[O:31])[O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[CH2:20]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CCCCO>[Br:1][C:2]1[C:3]([N:19]2[CH2:23][CH2:22][C@@H:21]([NH:24][C:25](=[O:31])[O:26][C:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:30])[CH2:20]2)=[C:4]2[C:10]([NH:11][C:12](=[O:17])[C@@H:13]([O:15][CH3:16])[CH3:14])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1514397(3R)-(+)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidineHCID 60205368(S)-N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-methoxypropanamide

生成物 1

HCID 60205678tert-butyl (R)-1-(5-bromo-3-((S)-2-methoxypropanamido)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate収率 60%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 263
1-Butanol
溶媒

反応条件

温度
135 °C

実験手順

(S)-N-(5-Bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2-methoxypropanamide (0.6 g, 1.9 mmol), (R)-tert-butyl pyrrolidin-3-ylcarbamate (1.1 g, 5.7 mmol), and DIEA (0.99 mL, 5.7 mmol) were placed in n-BuOH (4 mL) and heated at 135° C. for 12 hours. The reaction was cooled to room temperature, concentrated, and purified by silica gel chromatography (500:15 DCM:MeOH) to give tert-butyl (R)-1-(5-bromo-3-((S)-2-methoxypropanamido)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate (0.55 g, 60% yield).

後処理

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. custompurified by silica gel chromatography (500:15 DCM:MeOH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-82f51a21921845799b6f5293fb23447b
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08178131B2

反応ノート

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