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Dimethylformamide → 5-(1H-pyrazol-4-yl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine

HRID 1924765
ノート
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反応式

HRID 1924765 の反応式
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]2[S:8][C:9]([NH2:11])=[N:10][C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:20]2[CH:21]=[N:22][NH:23][CH:24]=2)O1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CN(C=O)C>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[NH:22]1[CH:21]=[C:20]([C:2]2[N:7]=[C:6]3[S:8][C:9]([NH2:11])=[N:10][C:5]3=[CH:4][CH:3]=2)[CH:24]=[N:23]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27740104-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 457899775-Bromo-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine

生成物 1

HCID 580153785-(1H-pyrazol-4-yl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

To a microwave vial, 5-bromothiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine (1B, 100 mg, 1.0 equivalent), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (5A, 2.0 equivalent), Na2CO3 (4.0 equivalents), DMF (0.15 M) and H2O (0.73 M) were added. While mixture was under N2, Pd(PPh3)4 was added and the mixture was then heated in a microwave for 3 h at 150° C. The crude mixture was filtered, and purified by preparatory LCMS. Intermediate 5-(1H-pyrazol-4-yl)thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine (5B) was obtained as a white solid. ESI-MS: m/z 218.0 (M+H)+.

後処理

  1. filtrationThe crude mixture was filtered
  2. custompurified by preparatory LCMS

出典と根拠

ORDレコード
ord-bca760025d914d05bc9707ee8b66368a
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08178555B2

反応ノート

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