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3-Methyl-1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester → HCID 59022982、化合物

HRID 1924905
ノート
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反応式

HRID 1924905 の反応式
[CH3:1][C:2]1[NH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1.Br[C:17]1[N:22]2[CH:23]=[CH:24][N:25]=[C:21]2[C:20]([NH:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([N:33]3[CH2:38][CH2:37][N:36]([CH3:39])[CH2:35][CH2:34]3)=[CH:29][CH:28]=2)=[N:19][CH:18]=1>O1CCOCC1.CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:39][N:36]1[CH2:37][CH2:38][N:33]([C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:27]([NH:26][C:20]3[C:21]4[N:22]([CH:23]=[CH:24][N:25]=4)[C:17]([C:3]4[CH:4]=[N:5][NH:6][C:2]=4[CH3:1])=[CH:18][N:19]=3)=[CH:28][CH:29]=2)[CH2:34][CH2:35]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 177502703-Methyl-1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol esterHCID 59022979(5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amine

生成物 1

HCID 59022982HCID 59022982、化合物

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 10340
Sodium Carbonate
溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

In the same way as described for Compound 127, step 4, using 5-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (75 mg, 0.36 mmol), (5-bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)amine (70 mg, 0.18 mmol) and Pd(PPh3)4 (52 mg, 0.045 mmol) in dioxane (0.6 mL), DMF (1.33 mL) and 1.5M Na2CO3 (0.97 mL). The residue is chromatographed on silica gel, eluting with DCM followed by 95:5 DCM:NH3 (7M in MeOH), and the fractions containing the desired product are combined and evaporated. The title compound is isolated as a solid. HPLC (254 nm): Rt 1.62 min (98.2%); m/z (APCI) 389 (M+H)+.

後処理

  1. customThe residue is chromatographed on silica gel
  2. washeluting with DCM
  3. additionNH3 (7M in MeOH), and the fractions containing the desired product
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-c2b3e50e37a24bacaf31b73ef3fbfd67
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08178530B2

反応ノート

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