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Diisopropylethylamine → n-[6-((6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy) (2-naphthyl)](2-fluoro-3-pyridyl)carboxamide

HRID 1925242
ノート
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反応式

HRID 1925242 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH2:26])[CH:20]=[CH:19]2.[F:27][C:28]1[C:33]([C:34](O)=[O:35])=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH:26][C:34]([C:33]1[C:28]([F:27])=[N:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)=[O:35])[CH:20]=[CH:19]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 960892-Fluoronicotinic acidHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 675205556-(6,7-Dimethoxy-4-quinolyloxy)-2-naphthylamine

生成物 1

HCID 59813676n-[6-((6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy) (2-naphthyl)](2-fluoro-3-pyridyl)carboxamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

6-(6,7-Dimethoxy-4-quinolyloxy)-2-naphthylamine (69.2 mg, 0.2 mmol, Example 1c), 2-fluoropyridine-3-carboxylic acid (33.8 mg, 0.24 mmol, Maybridge), DIEA (31 mg, 0.24 mmol, Aldrich) and TBTU (91.2 mg, 0.24 mmol, Advanced ChemTech) were stirred in 6 mL of dry DMF at RT for 24 h. The solution was diluted with 50 mL of EtOAc and washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc) to give title compound as a white solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 470.0 (M+1). Mass Calc'd for C27H20FN3O4: 469.14.

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c1115df3aa9d481d8594dfea65d9454e
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08178557B2

反応ノート

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