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Furfuryl Alcohol → 4-(furan-2-ylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1929068
ノート
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反応式

HRID 1929068 の反応式
CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O.[CH2:13]([O:15][C:16]([C:18]1[NH:19][C:20]2[C:25]([CH:26]=1)=[C:24]([OH:27])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH3:14].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[O:47]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[C:48]1[CH2:52]O>C1COCC1>[CH2:13]([O:15][C:16]([C:18]1[NH:19][C:20]2[C:25]([CH:26]=1)=[C:24]([O:27][CH2:52][C:48]1[O:47][CH:51]=[CH:50][CH:49]=1)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH3:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7361Furfuryl AlcoholHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 13274763Ethyl 4-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 668419954-(furan-2-ylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

DEAD (2.1 ml, 13.65 mmol) is slowly added to a solution of 4-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 79 (2 g, 9.75 mmol), triphenylphosphine (3.58 g, 13.65 mmol) and furan-2-yl-methanol (1.18 ml, 12.26 mmol) in 10 ml of THF, so that the temperature always remained below 30° C. Stirring is continued for 2 hours and the solvent is then evaporated. The crude residue is purified by chromatography (cyclohexane:EtOAc/95:5).

後処理

  1. customthe solvent is then evaporated
  2. customThe crude residue is purified by chromatography (cyclohexane:EtOAc/95:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1d60d69efccd4239aaf66d48a0fb4f60
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08183366B2

反応ノート

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