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Diisopropylethylamine → 4-Isobutoxy-1h-indole-2-carboxylic acid {1-[2-(3-fluoro-piperidin-1-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-amide

HRID 1929221
ノート
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反応式

HRID 1929221 の反応式
[N:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]([NH:15][C:16]([C:18]3[NH:19][C:20]4[C:25]([CH:26]=3)=[C:24]([O:27][CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)=[O:17])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:6][CH:5]=[CH:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl.[F:33]C1CCCNC1.CCN(C(C)C)C(C)C.[I-].C(C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)#N>C(#N)CC.CCOC(C)=O>[F:33][CH:5]1[CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:1]([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]([NH:15][C:16]([C:18]3[NH:19][C:20]4[C:25]([CH:26]=3)=[C:24]([O:27][CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)=[O:17])[CH2:13][CH2:14]2)[CH2:6]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27591563-FLUOROPIPERIDINE HYDROCHLORIDEHCID 589163264-Isobutoxy-1h-indole-2-carboxylic acid {1-[2-(3,6-dihydro-2h-pyridin-1-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-amideHCID 87175442Cyanomethyl-triphenyl phosphonium iodide

生成物 1

HCID 596001974-Isobutoxy-1h-indole-2-carboxylic acid {1-[2-(3-fluoro-piperidin-1-yl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-amide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 7854Propionitrile溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

To a suspension of 190 (see example 150) (100 mg, 0.28 mmol), 3-fluoropiperidine hydrochloride (43 mg, 0.208 mmol) and DIEA (0.189 ml, 1.12 mmol) in 0.5 ml of propionitrile is added cyanomethyl-triphenyl phosphonium iodide (81 mg, 0.336 mmol). The mixture is heated at 90° C. for 14 hours. The resulting solution is then diluted with EtOAc (20 ml) and washed twice with saturated sodium bicarbonate, dried over sodium sulfate and evaporated. The crude product is further purified by preparative HPLC.

後処理

  1. washwashed twice with saturated sodium bicarbonate
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customevaporated
  4. customThe crude product is further purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-65dcf333f78c4dd0b08b47696bc29889
出典データセット
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08183366B2

反応ノート

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