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Cesium carbonate → HCID 70158418、化合物

HRID 1936744
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反応式

HRID 1936744 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][OH:11])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:13][CH2:14][CH:15]([NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23])[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C(#N)C>[OH:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([O:1][CH2:13][CH2:14][C@@H:15]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[NH:21][C:22]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[O:23])=[CH:7][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 824523-(4-Hydroxyphenyl)propanolHCID 15857342HCID 15857342、化合物

生成物 1

HCID 70158418HCID 70158418、化合物収率 52.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

The mixture constituted by 306 mg of 4-hydroxybenzenepropanol, 770 mg of ethyl 4-bromo-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]butanoate and 740 mg of Cs2CO3 in 10 ml of acetonitrile is heated under reflux for 45 minutes, the solid is filtered, washed with dichloromethane then the filtrate is evaporated under reduced pressure until 1.5 g of crude product is obtained which is purified by chromatography on a silica column (Kieselgel 60; 40-63 μm) eluting with a dichloromethane/methanol mixture 95/5. 440 mg of expected product is obtained.

後処理

  1. temperatureis heated
  2. temperatureunder reflux for 45 minutes
  3. filtrationthe solid is filtered
  4. washwashed with dichloromethane
  5. customthe filtrate is evaporated under reduced pressure until 1.5 g of crude product
  6. customis obtained which
  7. customis purified by chromatography on a silica column (Kieselgel 60; 40-63 μm)
  8. washeluting with a dichloromethane/methanol mixture 95/5

出典と根拠

ORDレコード
ord-1e48bb9b41814a59914791a66702d168
出典データセット
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06391904B1

反応ノート

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