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Methanol → HCID 91576878、化合物

HRID 1944228
ノート
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反応式

HRID 1944228 の反応式
CO.[C:3](Cl)(=[O:5])C.C(Cl)Cl.[CH2:10]([O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:25](=[CH:26][C:27]=1[O:28][CH3:29])[CH:24]=[N:23][CH:22]=[CH:21]2)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C.CO>[CH2:10]([O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:25](=[CH:26][C:27]=1[O:28][CH3:29])[CH2:24][NH:23][CH2:22][CH:21]2[O:5][CH3:3])[C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 6344DichloromethaneHCID 6367Acetyl chlorideHCID 427881HCID 427881、化合物

生成物 1

HCID 91576878HCID 91576878、化合物収率 45%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 21584119
Ethylacetate methanol
溶媒

実験手順

F11 (5.4 g, 13.5 mmol) was stirred in THF (80 mL) and methanol (10 mL) and cooled to 0° C. before acetyl chloride (5.8 mL, 80 mmol) was added drop wise. The solution was stirred at rt o/n, After addition of DCM (100 mL), the organic layer was successively washed with saturated aqueous NaHCO3, water and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated to afford 4.2 g of a crude dark yellow solid. Column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate 9/1 to 0/1 then ethyl acetate/methanol 1/0 to 10/1) afforded 1.8 g (45%) of 6-Benzyloxy-4,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline F12 and 6-benzyloxy-7-methoxyisoquinoline F13 (400 mg, 11%);

後処理

  1. additionwas added drop wise
  2. washthe organic layer was successively washed with saturated aqueous NaHCO3, water and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto afford 4.2 g of a crude dark yellow solid

出典と根拠

ORDレコード
ord-efeced4415244afcb1ce3f969e17dd71
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08394825B2

反応ノート

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