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Acetic Acid → (2R,3S,4S,5S)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate

HRID 1944789
ノート
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反応式

HRID 1944789 の反応式
[O:1]=[CH:2][C@H:3]([C@H:5]([C@H:7]([CH2:9][OH:10])[OH:8])[OH:6])[OH:4].Cl.C(O[C:16](=[O:18])[CH3:17])(=O)C.S(=O)(=O)(O)O.[C:24]([OH:27])(=O)[CH3:25]>CO.N1C=CC=CC=1>[C:2]([O:1][C@H:2]1[O:8][C@@H:7]([CH2:9][O:10][C:16](=[O:18])[CH3:17])[C@H:5]([O:6][C:24](=[O:27])[CH3:25])[C@@H:3]1[O:4][C:5](=[O:6])[CH3:7])(=[O:1])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 176Acetic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 1118Sulfuric AcidHCID 7918Acetic Anhydride2 回HCID 90428L-Ribose

生成物 1

HCID 908100(2R,3S,4S,5S)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate収率 57%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

In Non-Patent Document 2, L-ribose is used as a starting material, the alkylation of the hydroxyl group at 1-position is carried out in methanol that contains hydrochloric acid, the acetylation is carried out with acetic anhydride in pyridine, and the acetolysis is carried out in acetic acid and acetic anhydride in the presence of concentrated sulfuric acid. By recrystallizing from ethyl ether, 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-L-ribofuranose is obtained at a total yield of 57%. Hereinafter, in the present specification, 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-L-ribofuranose may be referred to as β-L-TAR at times, and 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-ribofuranose may be referred to as L-TAR at times.

後処理

  1. customBy recrystallizing from ethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-77c4ed05c16c4c359fd204d04d4c9fac
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08394935B2

反応ノート

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