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Diisopropylethylamine → 4-((3-Methoxyphenyl)amino)-8-methyl-6-((3-(4-(3-(2-oxopropyl)benzoyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)sulfonyl)quinoline-3-carboxamide

HRID 1944917
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反応式

HRID 1944917 の反応式
CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[O:34]=[C:35]([CH3:46])[CH2:36][C:37]1[CH:38]=[C:39]([CH:43]=[CH:44][CH:45]=1)[C:40]([OH:42])=O.[CH3:47][O:48][C:49]1[CH:50]=[C:51]([NH:55][C:56]2[C:65]3[C:60](=[C:61]([CH3:83])[CH:62]=[C:63]([S:66]([C:69]4[CH:74]=[CH:73][CH:72]=[C:71]([C:75]([N:77]5[CH2:82][CH2:81][NH:80][CH2:79][CH2:78]5)=[O:76])[CH:70]=4)(=[O:68])=[O:67])[CH:64]=3)[N:59]=[CH:58][C:57]=2[C:84]([NH2:86])=[O:85])[CH:52]=[CH:53][CH:54]=1>CN(C=O)C.C(Cl)Cl.CO.O>[CH3:47][O:48][C:49]1[CH:50]=[C:51]([NH:55][C:56]2[C:65]3[C:60](=[C:61]([CH3:83])[CH:62]=[C:63]([S:66]([C:69]4[CH:74]=[CH:73][CH:72]=[C:71]([C:75]([N:77]5[CH2:78][CH2:79][N:80]([C:40](=[O:42])[C:39]6[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[C:37]([CH2:36][C:35](=[O:34])[CH3:46])[CH:38]=6)[CH2:81][CH2:82]5)=[O:76])[CH:70]=4)(=[O:68])=[O:67])[CH:64]=3)[N:59]=[CH:58][C:57]=2[C:84]([NH2:86])=[O:85])[CH:52]=[CH:53][CH:54]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 122541053-(2-Oxopropyl)benzoic acidHCID 669883114-((3-Methoxyphenyl)amino)-8-methyl-6-((3-(piperazine-1-carbonyl)phenyl)sulfonyl)quinoline-3-carboxamide

生成物 1

HCID 66988045
4-((3-Methoxyphenyl)amino)-8-methyl-6-((3-(4-(3-(2-oxopropyl)benzoyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)sulfonyl)quinoline-3-carboxamide
収率 64%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 21226129Dichloromethane methanol溶媒

実験手順

HATU (82 mg, 0.217 mmol), DIEA (0.103 mL, 0.59 mmol), and 3-(2-oxopropyl)benzoic acid (39 mg, 0.217 mmol) were added to a stirring solution of Intermediate 96 (110 mg, 0.197 mmol) in DMF (2 mL) at rt. The reaction mixture was stirred for 40 min then pour into H2O (50 mL). The resulting precipitate was filtered, washed with H2O, and dried to give crude di-amide (256 mg). Chromatography (9:1, CH2Cl2/MeOH) afforded the title compound (85 mg, 64%) as a yellow solid. ES/MS calcd. for C39H38N5O7S+ 720.3. Found m/z=720.2 (M+H)+.

後処理

  1. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  2. washwashed with H2O
  3. customdried
  4. customto give crude di-amide (256 mg)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fdb2b8154e52486e950845ae21b1fd0f
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08394829B2

反応ノート

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