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Methyl iodide → N-(1-{[2-Chloro-4-(methyloxy)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-yl)-2,6-difluorobenzamide

HRID 1946373
ノート
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反応式

HRID 1946373 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][N:10]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[O:25])[C:17]2[C:22]([F:23])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=2[F:24])=[N:11]1.[CH3:26]C(C)([O-])C.[K+].CI>CS(C)=O.CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:26])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][N:10]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[O:25])[C:17]2[C:18]([F:24])=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=2[F:23])=[N:11]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 59547950N-{1-[(2-Chloro-4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-pyrazol-3-yl}-2,6-difluorobenzamide

生成物 1

HCID 59547989N-(1-{[2-Chloro-4-(methyloxy)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-yl)-2,6-difluorobenzamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒
HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

To a solution of N-{1-[(2-chloro-4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-pyrazol-3-yl}-2,6-difluorobenzamide (for a preparation see Example 31)(30 mg, 0.082 mmol) in DMSO (0.5 ml) was added potassium t-butoxide (9.6 mg, 0.086 mmol) and then methyl iodide (6 μl, 0.096 mmol, Aldrich). The solution was stirred at ambient temperature overnight. The solution was diluted with methanol (0.5 ml) and purified by MDAP on Sunfire C18 column using Acetonitrile-Water with a Formic acid modifier (Method B). The solvent was evaporated in vacuo to give the title compound as a colourless gum (7.3 mg); LCMS: (System 4) MH+=378, tRET=2.85 min.

後処理

  1. custompurified by MDAP on Sunfire C18 column
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-b77bbbe8d8144ec59923b6112dbdb7c3
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08399436B2

反応ノート

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