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Diisopropylethylamine → Methanesulfonic acid 2-[6-(benzothiazol-2-yloxy)-benzofuran-3-yl]-ethyl ester

HRID 1947478
ノート
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反応式

HRID 1947478 の反応式
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[O:10][C:11]1[CH:22]=[CH:21][C:14]2[C:15]([CH2:18][CH2:19][OH:20])=[CH:16][O:17][C:13]=2[CH:12]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[O:32](S(C)(=O)=O)[S:33]([CH3:36])(=O)=[O:34]>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[O:10][C:11]1[CH:22]=[CH:21][C:14]2[C:15]([CH2:18][CH2:19][O:20][S:33]([CH3:36])(=[O:34])=[O:32])=[CH:16][O:17][C:13]=2[CH:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 81560Methanesulfonic anhydrideHCID 667868102-[6-(Benzothiazol-2-yloxy)-benzofuran-3-yl]-ethanol

生成物 1

HCID 59577553Methanesulfonic acid 2-[6-(benzothiazol-2-yloxy)-benzofuran-3-yl]-ethyl ester収率 105.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

To a solution of 2-[6-(benzothiazol-2-yloxy)-benzofuran-3-yl]-ethanol (0.32 g, 1.0 mmol) in DCM (15 mL) was added 4-dimethylaminopyridine (13 mg, 0.10 mmol), DIEA (0.22 mL, 1.2 mmol) and Ms2O (0.22 g, 1.2 mmol) and the resulting solution was stirred (rt, 15 min). The reaction mixture was diluted with DCM (40 mL). The organic layer was washed with saturated NH4Cl (2×50 mL), brine (2×50 mL), dried, filtered and concentrated in vacuo to provide the title compound as a clear oil (0.41 g, 100%). MS (ESI): mass calcd. for C18H15NO5S2, 389.5; m/z found, 390.1 [M+H]+.

後処理

  1. washThe organic layer was washed with saturated NH4Cl (2×50 mL), brine (2×50 mL)
  2. customdried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-18ab308575fc461a9a3e500af9ba9a24
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08399465B2

反応ノート

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