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Diethyl[(6-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)methyl]phosphonate → Diethyl[(5-amino-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]phosphonate

HRID 1948096
ノート
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反応式

HRID 1948096 の反応式
[CH2:1]([O:3][P:4]([CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-])=O)=[C:12]([O:19][CH3:20])[N:11]=1)(=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])[CH3:2].[H][H]>CO.[Pd]>[CH2:1]([O:3][P:4]([CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH2:16])=[C:12]([O:19][CH3:20])[N:11]=1)(=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 86654057Diethyl[(6-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)methyl]phosphonate2 回HCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 86654056Diethyl[(5-amino-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]phosphonate収率 93.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of diethyl[(6-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)methyl]phosphonate (Compound 286C, 750 mg, 2.465 mmol) and Pd/C (0.247 mmol) in 3 mL methanol was stirred under 1 atmosphere of hydrogen at room temperature overnight. The crude mixture was filtered through celite and the product (630 mg, 93% yield) was used directly in next step. 1H NMR (DMSO-d6) δ=6.82 (d, J=7.6 Hz, 1H), 6.66 (dd, J=7.7, 2.8 Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 3.97 (quin, J=7.3 Hz, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.13 (d, J=21.2 Hz, 2H), 1.18 (t, J=7.1 Hz, 6H). MS (ES+): m/z 275.19 (100) [MH+]; HPLC: tR=0.81 min (UPLC, Analytical).

後処理

  1. filtrationThe crude mixture was filtered through celite

出典と根拠

ORDレコード
ord-391a4cd4e7cc464485668b95ba5d297a
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08399433B2

反応ノート

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