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Dibutyltin oxide → 5-(4-((2H-Tetrazol-5-yl)methyl)phenyl)-1-(4-chlorobenzyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1948222
ノート
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反応式

HRID 1948222 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:12](=[O:13])[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][C:21]#[N:22])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.C([Sn](=O)CCCC)CCC.[N:35]([Si](C)(C)C)=[N+:36]=[N-:37]>C1(C)C=CC=CC=1>[N:22]1[NH:35][N:36]=[N:37][C:21]=1[CH2:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12](=[O:13])[N:7]([CH2:6][C:5]3[CH:23]=[CH:24][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=3)[CH:8]=2)=[CH:15][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 61221Dibutyltin oxideHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 693455142-(4-(1-(4-Chlorobenzyl)-1,6-dihydro-6-oxopyridin-3-yl)phenyl)acetonitrile

生成物 1

HCID 589669245-(4-((2H-Tetrazol-5-yl)methyl)phenyl)-1-(4-chlorobenzyl)pyridin-2(1H)-one収率 39%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

According to Scheme 15 Method D: 2-(4-(1-(4-Chlorobenzyl)-1,6-dihydro-6-oxopyridin-3-yl)phenyl)acetonitrile (1 eq, 0.24 mmol, 0.08 g) was heated at 110° C. under nitrogen overnight with dibutyltin oxide (0.22 eq, 0.05 mmol, 0.01 g) and azidotrimethylsilane (6.0 eq, 1.43 mmol, 0.19 mL) in toluene (4 mL). The suspension was filtered and the filtrate concentrated under vacuo. The crude product was purified by chromatography on silica gel using MeOH/AcOEt 20/80 as eluent and recrystallised in diisopropyl ether to afford the title compound as a white solid (0.09 mmol, 35 mg, 39%).

後処理

  1. filtrationThe suspension was filtered
  2. concentrationthe filtrate concentrated under vacuo
  3. customThe crude product was purified by chromatography on silica gel
  4. customrecrystallised in diisopropyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-a8c6a11768374e6da479c06759ada897
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08399493B2

反応ノート

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