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((2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate → (4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydropyran-2-one

HRID 1952285
ノート
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反応式

HRID 1952285 の反応式
C([O:4][CH2:5][C@@H:6]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][Si:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14])[CH2:9][C:8](=[O:20])[O:7]1)(=O)C>C1COCC1.CO.[Sn]>[Si:13]([O:12][C@@H:10]1[CH2:11][C@@H:6]([CH2:5][OH:4])[O:7][C:8](=[O:20])[CH2:9]1)([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 16113281((2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate

生成物 1

HCID 10659025(4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydropyran-2-one収率 30%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 5352426Tin atom触媒HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

((2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate (VI) (0.625 g, 80% purity, 1.65 mmol) was dissolved in THF (8 mL) and MeOH (8 mL). Tin catalyst (tBu2SnClOH)2 (94 mg, 0.1 eq) was added and the reaction was stirred overnight. Reaction was concentrated and purified by flash chromatography to give pure (4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one (VII) (126 mg, 30%). VII was found to contain less than 0.1% of enantiomer.

後処理

  1. customReaction
  2. concentrationwas concentrated
  3. custompurified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-32dbba9c7c334c15bf91feffaf6c3c98
出典データセット
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08404870B2

反応ノート

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