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Triethylamine → 2-[3-[(E)-2-(3-pyridyl)vinyl]phenylamino]-3-nitropyridine

HRID 1953407
ノート
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反応式

HRID 1953407 の反応式
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]2[C:15]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)=[CH2:2].Br[C:20]1[CH:21]=[N:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1.C(N(CC)CC)C>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.[Cu]I.C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(#N)C>[N:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:20](/[CH:2]=[CH:1]/[C:3]2[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]3[C:15]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=3)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 122863-BromopyridineHCID 232981282-(3-Vinylphenylamino)-3-nitropyridine

生成物 1

HCID 227244742-[3-[(E)-2-(3-pyridyl)vinyl]phenylamino]-3-nitropyridine収率 67.6%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 80271
Tri-o-tolylphosphine
触媒
HCID 167845palladium(II) acetate触媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A mixture of 2-(3-vinylphenylamino)-3-nitropyridine (12.9 g), 3-bromopyridine (12.7 g), palladium(II) acetate (0.24 g), copper(I) iodide (0.10 g), tri-o-tolylphosphine (0.65 g), triethylamine (25 ml) and acetonitrile (150 ml) was stirred under reflux under nitrogen overnight. After removal of the solvents, crude residue was chromatographed on silica gel (450 g, chloroform as eluent) to give 2-[3-[(E)-2-(3-pyridyl)vinyl]phenylamino]-3-nitropyridine as a reddish orange crystals (11.5 g).

後処理

  1. temperatureunder reflux under nitrogen overnight
  2. customAfter removal of the solvents, crude residue
  3. customwas chromatographed on silica gel (450 g, chloroform as eluent)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b49e0b4166e14a6f875f40101f0ba827
出典データセット
uspto-grants-2000_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06117875

反応ノート

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