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Hydrochloric Acid → tert-Butyl 2-[4-(2-butyl-4-chloro-5-hydroxymethyl-imidazol-1-yl-methyl)phenyl]-2-cyclopentylacetate

HRID 1955742
ノート
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反応式

HRID 1955742 の反応式
[BH4-].[Na+].[CH2:3]([C:7]1[N:8]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH:22]([CH:30]3[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]3)[C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=2)[C:9]([CH:13]=[O:14])=[C:10]([Cl:12])[N:11]=1)[CH2:4][CH2:5][CH3:6].Cl>CCO>[CH2:3]([C:7]1[N:8]([CH2:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH:22]([CH:30]3[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]3)[C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])=[CH:20][CH:21]=2)[C:9]([CH2:13][OH:14])=[C:10]([Cl:12])[N:11]=1)[CH2:4][CH2:5][CH3:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 15225591tert-Butyl 2-[4-(2-butyl-4-chloro-5-formyl-imidazol-1-yl-methyl)phenyl]-2-cyclopentylacetate

生成物 1

HCID 19072492tert-Butyl 2-[4-(2-butyl-4-chloro-5-hydroxymethyl-imidazol-1-yl-methyl)phenyl]-2-cyclopentylacetate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

265 mg (7 mmol) of sodium borohydride are added to 3.2 g (7 mmol) of the compound from Example I in 30 ml of EtOH and the mixture is stirred at 25° C. for 1 h. After addition of dilute HCl (pH 6), the mixture is extracted three times with CH2Cl2, the organic phase is dried over Na2SO4 and concentrated, and the residue is chromatographed on silica gel 60 using petroleum ether/ethyl acetate (1:1).

後処理

  1. extractionthe mixture is extracted three times with CH2Cl2
  2. dry with materialthe organic phase is dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe residue is chromatographed on silica gel 60 using petroleum ether/ethyl acetate (1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5ba033133f494f9a902baaa217621160
出典データセット
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05776964

反応ノート

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