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2-Bromotoluene → Tributyl(2-methylphenyl)stannane

HRID 1956299
ノート
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反応式

HRID 1956299 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH3:8].C([Li])CCC.[CH2:14]([Sn:18](Cl)([CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:15][CH2:16][CH3:17]>O1CCCC1.CCCCCC>[CH2:23]([Sn:18]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH3:8])[CH2:24][CH2:25][CH3:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 72362-BromotolueneHCID 15096Tributyltin ChlorideHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 2737000Tributyl(2-methylphenyl)stannane収率 92.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

To a stirred solution of 3.4 g of 2-bromotoluene in 100 ml of dry tetrahydrofuran at -78° C. is slowly added 8 ml of 2.5M butyl lithium in hexane. The reaction mixture is stirred for 30 minutes and 6.5 g of tri-n-butyl tin chloride in 25 ml of tetrahydrofuran added. The reaction mixture is stirred an additional 1 hour, quenched with water and extracted with ether. The ether extract is dried over Na2SO4, filtered and the filtrate evaporated in vacuo to give 7.0 g of a residue. Mass spectrum: M+H:381.

後処理

  1. customat -78° C.
  2. stirringThe reaction mixture is stirred an additional 1 hour
  3. customquenched with water
  4. extractionextracted with ether
  5. extractionThe ether extract
  6. dry with materialis dried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. customthe filtrate evaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-aca813a3b8f042ae82ede9f826c0f041
出典データセット
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05780471

反応ノート

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