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Benzoyl Peroxide → 1-Acetyl-3-bromomethyl-6-fluoro-1H-indazole

HRID 1956371
ノート
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反応式

HRID 1956371 の反応式
[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([F:13])[CH:11]=2)[C:6]([CH3:14])=[N:5]1)(=[O:3])[CH3:2].C1C(=O)N([Br:22])C(=O)C1.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([F:13])[CH:11]=2)[C:6]([CH2:14][Br:22])=[N:5]1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 228766651-(6-Fluoro-3-methyl-1H-indazol-1-yl)ethanone

生成物 1

HCID 228766611-Acetyl-3-bromomethyl-6-fluoro-1H-indazole収率 65%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

1-Acetyl-6-fluoro-3-methyl-1H-indazole (5.77 g, 33.1 mmol) in CCl4 (100 mL) was treated with NBS (3.64 g, 20 mmol) and benzoyl peroxide (0.388 g, 1.6 mmol) and the mixture was heated at 70° C. for 6 h. The mixture was concentrated and the residue quickly filtered through a plug of flash silica eluting with 2%→7% EtOAc in hexane to give the crude title compound (2.97 g, 65%) contaminated with traces of dibromide and starting material. This was conveniently used directly in subsequent reactions without further purification.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. filtrationthe residue quickly filtered through a plug of flash silica eluting with 2%→7% EtOAc in hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-33b9c4ef7e20440181ed8ebe81a64e00
出典データセット
uspto-grants-1998_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05780475

反応ノート

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